réalisé par Adam Jones et Fred Stuhr en 1993

Le clip de "Sober" est le premier des véritables courts-métrages qui vont illustrer les chansons de Tool (il est également à noter que c'est la dernière fois que l'on aperçoit les membres du groupe dans leurs clips). Il a été co-réalisé par Fred Stuhr et Adam Jones ; la collaboration de Stuhr avec Tool a commencé alors qu'il était encore étudiant en animation : c'est la vidéo de "Three little Pigs" qu'il a réalisée pour Green Jellÿ qui a attiré l'attention du guitariste. Quand ce dernier a voulu réaliser des clips à l'époque d'Undertow, c'est donc tout naturellement qu'il l'a contacté. Ils ont chacun fait tout un tas de croquis, et après une tournée du groupe, tout était prêt pour se lancer dans la réalisation. Même si la tête sculptée du personnage principal n'est pas animée, elle a été conçue pour donner l'impression de changer d'expressions en modifiant l'angle et la diffusion de la lumière. Par contre, le reste de son corps a beaucoup d'articulations, jusqu'aux doigts.

On retrouve déjà ce qui fera la particularité des clips de Tool : un univers surréaliste, peuplé de formes de vie aux formes particulières, avec toujours l'idée que l'être faisant office de protagonsite fait une découverte et subit une transformation. Tout cela étant agrémenté de symboles à foison... Ici un vieux bonhomme qui habite dans une maison délabrée ouvre une sorte de boîte de Pandore, ce qui déclenche en lui des visions qui le hantent, avec d'étranges créatures constituées d'un mélange de chair et de métal. Il a beau cacher la boîte, les visions ne s'arrêtent pas mais au contraire s'amplifient. Le personnage est finalement pris d'agitations incontrôlées au niveau de son corps, comme s'il entrait en transe.

réalisé par Adam Jones en 1994

Nouvelle collaboration entre Adam Jones et Fred Stuhr - et dernière, puisqu'ils se fâcheront quand le premier sera crédité comme seul réalisateur -, le clip de "Prison Sex" reprend le même procédé que pour celui de "Sober". Le tournage, perturbé par un tremblement de terre qui a secoué la Californie, a obligé la petite équipe à changer de studio en cours de route.

Le thème de la chanson est repris, c’est-à-dire une enfance maltraitée qui conduit à une répétition de l’acte vécu en victime sur un autre. Ainsi, une petite poupée cassée est ici menacée par une sombre créature. Le petit être tente d’abord de résister, de se défendre face à son agresseur, mais il reste impuissant tout comme il lui est impossible de fuir. Le pinceau passé sur le corps inconscient ne laisse pas de trace visible, la marque étant plus profonde ; mais quand le pantin refait la même chose, une grosse traînée noire apparaît alors sur lui. En plus de cela, la figure dominante arrache les pages d’un livre, symbolisant certainement une réalité qui échappera à la figure enfantine. Le jeu de miroir entre cette dernière et une chenille, portant un masque similaire à son visage, indique bien qu’une métamorphose est à venir. Celui qui jusque-là était la victime commence ainsi à jouer avec un insecte dans un bocal, une mise en abîme de sa propre situation.